Castiglione della Pescaia è una piccola località con una storia molto antica, un paese marinaro dalle origini etrusche, una collina affacciata sul mare dalla quale spiccano il castello e l’antico borgo medievale circondato da mura e torri. Le testimonianze più importanti del periodo etrusco, provengono dalla vicina Vetulonia, antica e famosa città etrusca. Al periodo etrusco succedette quello romano intorno al IV secolo a.C., periodo a cui si devono gran parte delle opere urbanistiche come strade lastricate e acquedotti di cui ci sono giunte tracce visibili ancora oggi. Successivamente furono erette le torri e la cinta muraria sotto la protezione di Pisa intorno al X-XII secolo d.C.
Nel 1404, sotto la protezione dei Medici di Firenze, anche a seguito di interventi di bonifica, la zona vide un deciso ripopolamento e oggi di quella vasta e malsana area umida rimane soltanto la bellezza della riserva naturale Diaccia Botrona di cui viene riconosciuto grandissimo rilievo naturalistico. Data la sua storia, le sue tradizioni, l’ambiente naturale incontaminato in cui è inserita, oggi Castiglione della Pescaia è una apprezzata località turistica famosa in tutto il mondo e grazie ai numerosi riconoscimenti in tema di qualità ambientale viene spesso definita “la piccola Svizzera della Maremma”.

Merita senz’altro una visita il Centro Storico, un bellissimo borgo medioevale da cui si può godere di una straordinaria visuale a 180° che spazia dalla riserva naturale Diaccia Botrona alla pineta del Tombolo e da qui al mare fino al promontorio del Monte Argentario. Nelle giornate limpide è bellissimo poter scoprire e riconoscere tutte le isole dell’arcipelago.
All’interno del centro storico vi sono diversi edifici molto interessanti da visitare, tra cui la settecentesca Chiesa di Santa Maria del Giglio, edificata all’interno di un bastione della cinta muraria medievale e la cinquecentesca Chiesa di San Giovanni Battista che presenta sul portale, per architrave, un bassorilievo alto-medievale.

Tra le tante tradizionali manifestazioni folcloristiche del territorio di Castiglione della Pescaia, merita un particolare cenno il Palio marinaro: tradizionale festa che si tiene a Castiglione della Pescaia fin dal 1952. Il palio si corre su barche a remi con cinque membri di equipaggio (quattro rematori più un timoniere). Originariamente organizzato nel fiume Bruna che attraversa il paese, dal 2009 la gara si svolge in mare, con il campo di regata di fronte al porto canale dove è posto l’arrivo. Ogni imbarcazione rappresenta uno dei cinque rioni con cui è stato suddiviso il paese: Castello (colori giallo e verde), Marina (bianco e rosso), Piazza (bianco e verde), Ponte Giorgini (bianco e celeste) e Portaccia (giallo e rosso). Una manifestazione di sicuro interesse, una buona occasione per visitare la bellissima Castiglione!