Castiglione della Pescaia ist eine kleine Stadt mit einer sehr alten Geschichte, ein Küstendorf etruskischen Ursprungs, ein Hügel mit Blick auf das Meer, von dem sich die Burg und das alte mittelalterliche Dorf, umgeben von Mauern und Türmen, abheben. Die wichtigsten Zeugnisse der Etruskerzeit stammen aus dem nahe gelegenen Vetulonia, einer alten und berühmten Etruskerstadt. Auf die etruskische Zeit folgte um das vierte Jahrhundert v. Chr. die römische, eine Zeit, aus der die meisten städtischen Bauten wie gepflasterte Straßen und Aquädukte stammen, deren Spuren noch heute sichtbar sind. Anschließend wurden die Türme und Mauern um das 10.-12. Jahrhundert n. Chr. unter dem Schutz von Pisa errichtet.

Im Jahr 1404 erlebte das Gebiet unter dem Schutz der Medici von Florenz, auch nach den Urbarmachungsmaßnahmen, eine entscheidende Wiederbesiedlung, und heute ist von diesem riesigen und ungesunden Feuchtgebiet nur noch die Schönheit des Naturschutzgebiets Diaccia Botrona übrig, dessen große naturalistische Bedeutung anerkannt wird.  Aufgrund seiner Geschichte, seiner Traditionen und der unberührten natürlichen Umgebung, in die es eingebettet ist, ist Castiglione della Pescaia heute ein geschätzter, auf der ganzen Welt bekannter Fremdenverkehrsort und wird dank der zahlreichen Auszeichnungen in Bezug auf die Umweltqualität oft als „die kleine Schweiz“ der Maremma bezeichnet“.

Das historische Zentrum ist auf alle Fälle einen Besuch wert, ein wunderschönes mittelalterliches Dorf, von dem aus Sie einen außergewöhnlichen 180 ° -Blick genießen können, der vom Naturschutzgebiet Diaccia Botrona bis zum Tombolo-Pinienwald und von hier bis zum Meer bis zum Vorgebirge des Monte Argentario reicht. An klaren Tagen ist es wunderschön, alle Inseln des Archipels entdecken und erkennen zu können.

Innerhalb des historischen Zentrums gibt es mehrere sehr interessante Gebäude zu besichtigen, darunter die Kirche Santa Maria del Giglio aus dem 18. Jahrhundert, die in einer Bastion der mittelalterlichen Mauern erbaut wurde, und die Kirche San Giovanni Battista aus dem 16. Jahrhundert, mit einem frühmittelalterlichen Flachrelief im Architrav.

Unter den vielen traditionellen folkloristischen Veranstaltungen des Gebiets von Castiglione della Pescaia verdient der Palio marinaro eine besondere Erwähnung: ein traditionelles Fest, das seit 1952 in Castiglione della Pescaia stattfindet. Der Palio wird auf Ruderbooten mit fünf Besatzungsmitgliedern (vier Ruderern plus Steuermann) durchgeführt. Ursprünglich wurde das Rennen im Bruna-Fluss organisiert, der die Stadt durchquert, aber seit 2009 findet es auf dem Meer statt, wobei die Regattastrecke dem Kanalhafen zugewandt ist, wo sich das Ziel befindet. Jedes Boot stellt einen der fünf Bezirke dar, in welche Stadt geteilt wurde: Castello (gelb und grün), Marina (weiß und rot), Piazza (weiß und grün), Ponte Giorgini (weiß und hellblau) und Portaccia (gelb und rot) ). Eine Veranstaltung von großem Interesse, eine gute Gelegenheit, das schöne Castiglione zu besuchen!